2月16日，特朗普遭遇了人生的一次重大打擊。紐約州法官恩戈隆的一紙判決，撕掉了特朗普多年來精心包裝的外表：一位億萬富翁及商業天才。這是特朗普在美國人民心目中的形象，更是他為此一直炫耀的資本。這紙判決戳到了特朗普的痛處，3.55億美元的巨額罰款不僅讓特朗普一時難以籌措足夠的保證金，而特朗普本人及兩個兒子未來二至三年內不得在特朗普集團擔任要職的禁令，更是讓商業帝國的管理遭遇重大危機。
君子愛財取之有道，但特朗普顯然不是君子，他幾樁得意的交易大多是靠坑蒙拐騙及巧取豪奪獲得，包括佛羅里達的海湖莊園。紐約州數年前展開了對特朗普不義之財的追繳。紐約州總檢察長萊蒂西亞·詹姆斯在判決當天的新聞發布會上表示，「當有權有勢者違法並獲取超額利潤時，可供勞動人民、小企業和家庭使用的資源就會減少。」這位總檢察長起訴特朗普虛誇商業資產，非法獲得商業貸款、稅收減免及保險等便利，不當獲利超過3.7億美元，最終法官恩戈隆判定為3.55億美元。美國主流媒體稱，如果加上利率的罰沒，最終特朗普需要支付的款項高達4.5億美元。要想在一個月內籌措如此多的現金，對於特朗普來說是個巨大挑戰。
由於恩戈隆的判決還禁止特朗普在紐約註冊的銀行與之進行貸款活動，要找到一家擔保公司願意替特朗普向法院支付保證金，也不是一件容易的事。特朗普或不得不變賣家產以及用房產作抵押。特朗普律師團隊表示要上訴，而上訴的司法程序可能又要耗時數年，特朗普的商業帝國如何運作成為一大焦點。為此，特朗普要求在上訴期間不影響他和兒子在公司的履職。這項要求能否得到滿足，將直接影響到特朗普商業帝國的延續。
與其他幾起刑事訴訟案相比，特朗普的這起民事訴訟案以及上個月宣判的侵犯作家卡羅爾名譽權案，算不得什麼大案、要案，看似不起眼，卻把特朗普的口袋掏空，對特朗普的形象也構成不小的打擊。卡羅爾控告特朗普上世紀90年代在一家商場衣帽間對其進行性侵，特朗普竭力否認，並展開了對卡羅爾的人身攻擊，特朗普的口舌之快讓其付出了8300萬美元的代價。而特朗普對虛報資產拒不認錯的態度，徹底激怒了恩戈隆法官，稱他們對犯罪行「毫無悔意，近乎病態」。在特朗普家族看來，誇大商業資產價值是行業內的普遍現象，沒有什麼大驚小怪的。紐約州針對他們的起訴，顯然是出於政治動機。為此，特朗普指責法官恩戈隆是民主黨的傀儡，更是一位「流氓法官」。特朗普的律師搬來了一位銀行家到庭作證，稱這些貸款讓客戶感到滿意，特朗普集團「從未錯過任何還貸或拖欠任何貸款」。但恩戈隆法官駁回了這一說法，稱「貸款人感到高興這一事實並不意味着沒有違反法律。」
在許多西方國家，打擊政治對手的方法之一就是通過經濟罰沒，搞得對手傾家蕩產。但民主黨對特朗普的打擊不限於此，除了經濟罰沒之後，還拿出了不把特朗普關進大牢誓不罷休的決心。特朗普面臨的四宗刑事案件將陸續登場。特朗普抱怨這些官司牽扯了太多精力。但他的精明之處是把法律戰與政治選戰很好地結合起來，把這些案件統統視為「政治迫害」，號召支持者為他捐款，以至圍繞大選有關的幾起刑事官司都有選民替他出錢。但這些民事案件，願意替他出律師費者寥寥，更談不上為他墊付這些巨額罰款了，特朗普不得不自己掏出真金白銀，不僅讓他心疼不已，更是恨得咬牙切齒。不過令特朗普慶幸的是，這次恩戈隆法官對其並沒有斬盡殺絕，更未對特朗普家族成員在紐約經商資格作出終身禁入的處罰，這是不是也考慮到了民意而手下留情？
圍繞特朗普的世紀審判，正在撕裂美國社會。特朗普向艷星丹尼爾斯支付13萬美元封口費案定於3月25日開庭，5月下旬還將就特朗普海湖莊園涉密文件案進行庭審，特朗普不得不在各個法庭間疲於奔命。值得注意的是，負責特朗普案件的檢察官以及主審法官們受到了人身威脅。像紐約州的恩戈隆、佐治亞州2020年大選舞弊案中的地區檢察官威利斯女士等，不得不尋求額外的安全保護，這既是所謂美國法治社會陷入混亂的一個縮影，也是民主政治的一大諷刺。
