梁羽生與金庸生於同年，都是新派武俠小說的創作者，在香港文學舘舘長潘耀明眼中，梁羽生先於金庸創作新派武俠小說，這是不爭的事實。
1949年夏天，梁羽生應聘《大公報》時，主考官是與他同齡的查良鏞（金庸），當時的金庸是《大公報》國際版的翻譯。至於二人都在《新晚報》寫武俠小說的機緣，金庸曾寫道：「後來他（梁羽生）應《新晚報》總編輯羅孚兄之約而寫《龍虎鬥京華》，我再以《書劍恩仇錄》接他《龍虎》之班，我們的關係更親密了。」
梁羽生和金庸在《新晚報》做同事期間，一起在報上寫評論、寫武俠小說，二人都喜歡下圍棋，常一起對弈，殺得昏天黑地。不同的是，梁羽生喜歡圍棋和象棋，金庸只愛圍棋。梁羽生移居悉尼後，上世紀九十年代在當地舉辦的一個活動上，二人又見面了，金庸去到梁羽生家中又下起了圍棋。金庸在梁羽生逝世後回憶起這段經歷，說當日梁羽生拿出的是自己送給他的舊棋。
2009年，梁羽生逝世，金庸撰寫輓聯表示：「痛悼梁羽生兄逝世，同行同事同年大先輩，亦狂亦俠亦文好朋友，自愧不如者：同年弟金庸敬輓。」
