唐太宗器重虞世南博學多識，常在處理機要事務的空檔，召他前來共同研讀經學史學，並交流討論。每當論及古先帝王為政得失時，虞世南必定誠心以正言相勸誡，所言都有幫助。他多次諷勸唐太宗要勤於政事，並以古帝王為政得失，論證利弊。「太宗重其博識，每機務之隙，引之談論，共觀經史。世南雖容貌懦曌，若不勝衣，而志性抗烈，每論及古先帝王為政得失，必存規諷，多所補益。」（《舊唐書·虞世南傳》）唐高祖李淵死後，李世民下詔為父親建造陵墓，以漢高祖劉邦墓長陵為模式，極其隆厚。虞世南兩次上疏諫阻，認為立國不久應當節用安民，主張「薄葬」。在虞世南和群臣的勸諫下，陵墓的規模大為減省。

貞觀八年（公元六三四年），隴右山崩，大蛇屢見，山東及江淮多大水。太宗以問世南，世南以晉朝以來歷次山崩為例，說：「臣聞『天時不如地利，地利不如人和』，若德義不修，雖獲麟鳳，終是無補；但政事無闕，雖有災星，何損於時？然願陛下勿以功高古人而自矜伐，勿以太平漸久而自驕怠，慎終如始，彗星雖見，未足為憂。」唐太宗聽後斂容反省。唐太宗愛好打獵，虞世南也屢次上疏勸阻。

有一陣子，唐太宗迷戀上了南朝宮體詩。一天，他召幾位近臣入宮宴飲，喝得高興之餘，他提筆揮毫，賦詩一首，讓虞世南賡和。不料，虞世南面容嚴肅地說：「聖作誠工，然體非雅正。上之所好，下必有甚者，臣恐此詩一傳，天下風靡，不敢奉詔。」意思是說，皇上您的詩雖然格律很工整，但內容有點庸俗。皇上所喜好的，下面的人必定會效仿。我擔心這樣的詩流傳出去，恐怕無益於形成好的社會風尚，所以對不起，這個詩我不能寫。酒席上的氣氛立刻有些凝固。太宗有些不快，說：「當初你在隋為官，不也寫過宮體詩嗎？」虞世南回答說：「陛下胸懷大志，煬帝沉迷享樂，豈能同日而語呢？」太宗尷尬地笑了幾聲，只好給自己找個台階下，說：「我不過是想試探一下你罷了，不必當真。」宴會不歡而散。不過，事後太宗還是賜給虞世南五十匹絲帛，以表彰他的剛正忠烈。虞世南多次規諫，都被採納，《舊唐書》稱其「有犯無隱，多此類也」。

這些諫言不但沒有惹怒唐太宗，反而令他對虞世南「益親禮之」。唐太宗曾對大臣們說：「朕因暇日，與虞世南商略古今，有一言之失，未嘗不悵恨，其懇誠若此，朕用嘉焉。群臣皆若世南，天下何憂不理！」（《舊唐書·虞世南傳》）他的直言敢諫，為官清正，對於「貞觀之治」是有促進作用的。