大部分觀眾對於明代文學家和書畫家唐伯虎的印象，多來自戲劇和影視劇作品。一九九三年七月在香港上映的電影《唐伯虎點秋香》，由周星馳和鞏俐主演。講述「江南四大才子」之一唐伯虎，對華太師府的丫鬟秋香一見鍾情，幾經曲折，終成眷屬。這部才子佳人式的喜劇電影，以逾四千萬港元的票房，榮登一九九三年港產片年度香港票房冠軍。
由周星馳飾演的唐伯虎，無論是扮相動作，還是氣質演技，痞氣有餘且搞笑居多，與史上腹有詩書氣自華、是真名士自風流的唐伯虎「本虎」，恐怕相去甚遠。且唐伯虎點秋香之「三笑」姻緣佳話，也源自民間傳說，並無史實根據。
歷史上的唐伯虎本名唐寅，才氣縱橫，詩書畫堪稱「三絕」。「唐畫」擅長山水，工畫人物，尤其精於仕女，畫風既工整秀麗，又瀟灑飄逸。他的存世畫作以山水畫、人物畫和花鳥寫意畫居多。沒想到一生坎坷、飽經困頓的唐伯虎，「閒來寫就青山賣」的書畫，卻備受後世推崇，價值連城。
若想一睹唐伯虎書畫真跡，可移步香港故宮文化博物館，「故宮博物院藏明代人物畫名品」正在展出，當中五件國家一級文物展品，其一即為唐伯虎《王公拜相圖》。該畫是唐伯虎為同鄉、明朝重臣王鏊應詔出山踐行而繪。畫中，身穿官服的王鏊，端坐馬車。三位僕童伴隨左右，在緩緩由深山駛出的馬車前面，是一條崎嶇的山道，一如唐伯虎對當時仕途的認知和理解。在唐伯虎名作《桃花庵歌》中有云︰「但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。車塵馬足貴者趣，酒盞花枝貧者緣。」
在近年藝術品拍賣市場，唐伯虎的書畫一直深受歡迎。在二○二二年北京保利春拍，唐伯虎的《晚翠圖卷》成交價，超過四千萬元人民幣。同年北京保利秋拍，唐伯虎的《松岡圖卷》以逾五千萬元人民幣成交。
